Предстоящее турне обещало быть непростым, ведь маршрут пролегал через самые консервативные южные штаты, где сегрегация была не просто пережитком прошлого, а суровой повседневной реальностью, закреплённой местными законами «Джима Кроу». Дон Ширли, афроамериканец, воспитанный в роскоши и достигший вершин в мире классической музыки, привыкший к изысканным приёмам и безупречному обслуживанию в лучших залах Севера, прекрасно понимал, с какими трудностями может столкнуться. Ему требовался не просто шофёр, а человек, способный быть буфером между ним и враждебным миром, способный договариваться, а при необходимости – и жёстко отстаивать интересы работодателя. Тони Липа, грубоватый и прямолинейный вышибала из итальянского квартала Бронкса, с его житейской хваткой и умением решать проблемы силой, аргументом или деньгами, казался на эту роль идеальной кандидатурой, несмотря на полную противоположность их характеров и мировоззрений. Путешествие, начавшееся как сугубо деловая договорённость, постепенно превращается в глубокое, сложное и меняющее обоих путешествие через саму Америку – не только географическую, но и социальную. За рулём роскошного автомобиля «Кадиллак» разворачивается медленное, полное взаимного непонимания и культурных столкновений сближение двух мужчин. Тони, изначально руководствующийся лишь инструкциями жены и простыми понятиями о честной работе за деньги, сталкивается с изысканным, одиноким и ранимым миром Дона Ширли. Музыкант, в свою очередь, вынужден иметь дело с простыми, подчас грубыми, но искренними и эффективными методами Тони, которые зачастую оказываются единственным щитом в лицемерном и жестоком мире южной сегрегации. Каждая остановка в турне – новый вызов: изысканные концертные залы, где виртуозу аплодирует белая элита, сменяются унизительными отказами в обслуживании в ресторанах, запретами селиться в приличных отелях и постоянными угрозами со стороны местных расистов. Через эти испытания, через долгие разговоры в дороге, через совместное преодоление опасностей и несправедливости, между водителем и пассажиром рождается неожиданное уважение, а затем и настоящая дружба. Они учатся видеть мир глазами друг друга, ломая собственные предрассудки. Тони открывает для себя внутреннюю силу, достоинство и трагическое одиночество человека, который, как выясняется, не чувствует себя своим ни в чёрной, ни в белой среде. Дон Ширли, в свою очередь, обретает вкус к простым жизненным радостям, учится отстаивать себя не только изяществом, но и решительностью, и находит в грубоватом итальянце надёжную опору и искреннюю преданность. Эта поездка становится для них обоих путешествием к самим себе, заставляя пересмотреть свои жизненные принципы, понять цену личной свободы и человеческого достоинства в мире, полном разделений и несправедливости.